Русский классик едва ли внушал родителям гордость, да и к обучению его они относились весьма равнодушно – лишь бы пользу приносил. Исполнять свой долг перед семьей малолетний гимназист должен был в отцовской лавке, бывшей по совместительству еще и «рюмочной». С момента открытия (в 5.00 утра) и до прихода отца мальчик следил за тем, чтобы продавцы ничего не воровали, параллельно пытаясь делать уроки.
Разумеется, о качественном выполнении домашних заданий в таких условиях можно было лишь мечтать. Ну а свободное от работы время он, как и любой мальчишка, проводил на улице, гуляя с друзьями. В итоге в аттестате Чехова, которого оставляли на второй год, красовались тройки вперемешку с двойками. Даже за русскую словесность выше четырех баллов он никогда не получал.
Лишь после разорения отца и переезда в Москву Чехов начал посвящать время учебе, что незамедлительно дало результат.